โมโนเมอร์

NMP สามารถรีไซเคิลได้โดยใช้กระบวนการกลั่นหลายขั้นตอนเพื่อแยกตัวทำละลายออกเป็นส่วนประกอบต่างๆ ที่อุณหภูมิต่ำกว่าจุดเดือด ของเสียจะถูกกำจัดออกและตัวทำละลายที่สะอาดจะถูกทิ้งไว้ คุณสามารถคาดหวังว่าจะสามารถกู้คืน NMP ที่ใช้ไปแล้วได้มากถึง 95% ผู้ผลิตแบตเตอรี่อาจใช้ NMP มากถึง 10,000 ถึง 20,000 หน่วยต่อเดือน ซึ่งในหนึ่งปีสามารถแปลงเป็น NMP ได้มากกว่า 240,000 หน่วย
การรีไซเคิลเป็นทางเลือกที่เป็นมิตรกับสิ่งแวดล้อมและประหยัดต้นทุนในการซื้อ NMP ใหม่และกำจัดตัวทำละลายที่ใช้แล้วหลังการใช้งานเพียงครั้งเดียว
การรีไซเคิลตัวทำละลายช่วยให้สามารถนำ NMP ที่เสียไปกลับคืนมาและนำกลับมาใช้ใหม่ได้ ซึ่งจะช่วยลดต้นทุนการซื้อและกำจัดตัวทำละลายแบบใช้ครั้งเดียวทิ้งได้ ความสามารถในการรีไซเคิล NMP ถือเป็นข้อดีอย่างมากในฐานะตัวทำละลาย เนื่องจากไม่ก่อให้เกิดอันตรายต่อสิ่งแวดล้อมเหมือนตัวทำละลายอื่นๆ เมื่อใช้งานไปแล้ว

N-methylpyrrolidone (NMP) เป็นตัวทำละลายอะโพรติกที่มีขั้ว มีจุดเดือดสูง มีขั้วสูง ความหนืดต่ำ ละลายได้ดี ไม่กัดกร่อน เป็นพิษต่ำ มีเสถียรภาพทางเคมีและความร้อนที่ดี เป็นต้น ส่วนใหญ่ใช้ในอุตสาหกรรมการสกัดอะโรมาติก การทำให้บริสุทธิ์ และการแยกอะเซทิลีน โอเลฟิน และไดโอเลฟิน ตัวทำละลายโพลีเมอร์ และตัวทำละลายโพลีเมอไรเซชัน ด้วยการพัฒนาอย่างรวดเร็วของโพลีเอไมด์ โพลีอิไมด์ โพลีฟีนิลีนซัลไฟด์ และพลาสติกวิศวกรรมที่มีความแข็งแรงสูงและไฟเบอร์ที่มีความแข็งแรงสูงอื่นๆ ในประเทศ คุณภาพและความต้องการของ N-methylpyrrolidone จึงได้รับการยกระดับให้สูงขึ้น

ปัจจุบันมีกระบวนการผลิตทางอุตสาหกรรมหลักสามกระบวนการสำหรับ N-methylpyrrolidone: a) -butyrolactone (GBL) และ monomethylamine (MMA) ทำปฏิกิริยาเพื่อสังเคราะห์ N-methylpyrrolidone; b) -butyrolactone และ amine ผสม การสังเคราะห์ N-methylpyrrolidone โดยปฏิกิริยา; c) 1,4- การแยกไฮโดรจิเนชัน-อะมิเนชันของบิวทานไดออลเพื่อเตรียม N-methylpyrrolidone กำลังการผลิต N-methylpyrrolidone ต่างประเทศส่วนใหญ่กระจุกตัวอยู่ในมือของบริษัทขนาดใหญ่เพียงไม่กี่แห่ง มีบริษัทในประเทศมากกว่า 10 แห่งที่มีส่วนร่วมในการผลิต N-methylpyrrolidone แต่ขนาดของอุปกรณ์ค่อนข้างเล็ก แหล่งวัตถุดิบมีมากมาย และความเสถียรของคุณภาพผลิตภัณฑ์ไม่ดี เทคโนโลยีการผลิตจำเป็นต้องได้รับการปรับปรุง ปัจจุบัน ผลผลิต N-methylpyrrolidone ที่ชัดเจนในประเทศประจำปีอยู่ที่ 53 kt/a และกำลังเติบโตในอัตราประจำปี 6% ถึง 8% อนาคตของ NMP มีค่อนข้างกว้าง

NMP (C5H9NO, น้ำหนักโมเลกุล 99, จุดเดือด 203 องศา) มีค่า pH=7~9 เป็นด่างอ่อนๆ มีกลิ่นแอมโมเนียเล็กน้อย เป็นของเหลวมันใสไม่มีสีถึงเหลืองอ่อนที่อยู่ในสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกไนโตรเจน มีความเสถียรทางเคมีที่ดี ค่อนข้างเสถียรในสภาพแวดล้อมที่เป็นกลาง เนื่องจากมีวงแหวนไพโรลในโครงสร้างโมเลกุล NMP จึงมีแนวโน้มที่จะเกิดการไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง NMP สามารถออกซิไดซ์ได้โดยไฮดรอกซิลในเฟสน้ำเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ 66 รายการ โดยสามารถระบุได้ 24 รายการ NMP ดำเนินปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดกับน้ำเพื่อสร้างกรด 4-methylaminobutyric ซึ่งจะสลายตัวต่อไปเป็นกรดซัคซินิกเซมิอะไมด์

และมีเสถียรภาพทางความร้อนสูง ในสภาวะที่ไม่มีน้ำและอากาศ อุณหภูมิการสลายตัวจะอยู่ที่ประมาณ 350 องศา แม้ว่าสีของ NMP จะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองที่อุณหภูมิ 200 องศา แต่ก็ไม่ส่งผลต่อการใช้งาน เมื่อ NMP สัมผัสกับอากาศและน้ำในระหว่างการใช้งาน ก็มีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาการสลายตัว ในสภาวะที่มีออกซิเจนและน้ำในเวลาเดียวกัน NMP สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสและออกซิเดชันได้ที่อุณหภูมิต่ำประมาณ 120-200 องศา

NMP หรือที่เรียกว่า N-methyl- -pyrrolidinone; N-methyl- -pyrrolidone, N-methyl- - butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidinone, N-methyl-2-pyrrolidone, n-methylpyrrolidinone, 1-methyl-2-pyrrolidinone และ 1-methyl-2-pyrrolidone เป็นอนุพันธ์ของ -butyrolactone สูตรโมเลกุล: C5H9NO น้ำหนักโมเลกุล: 99.1311 NMP เป็นของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นแอมโมเนียเล็กน้อย เป็นตัวทำละลายที่มีขั้วสูง เสถียรทางเคมีและความร้อน จุดเดือดสูง (จุดเดือด: 202 องศา) สามารถผสมกับน้ำ แอลกอฮอล์ อีเธอร์ คีโตน เอทิลอะซิเตท คลอโรฟอร์ม และเบนซินได้อย่างสมบูรณ์ ความสามารถในการละลายของไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว เช่น อัลไคน์ โอเลฟิน และไดโอเลฟินใน NMP สูงกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว นอกจากนี้ โพลิเมอร์หลายชนิดสามารถละลายใน NMP ได้เช่นกัน

จากวัตถุดิบที่ใช้ มีการพัฒนากระบวนการต่างๆ เช่น กระบวนการซักซิโนไนไตรล์ การควบแน่นของบิวไทโรแลกโทนและเมทิลามีน วิธีเมทิลบิวไทเรตออกซิไดซ์ และเส้นทางกรดซักซินิก 1,000 ไมโครกรัมสำหรับการผลิต NMP อย่างไรก็ตาม กระบวนการเดียวที่ใช้ในอุตสาหกรรมในปัจจุบันคือการควบแน่นจากบิวไทโรแลกโทนและเมทิลามีน เทคโนโลยีกระบวนการมีความคล้ายคลึงกันในผู้ผลิต NMP ทั้งหมด แต่ความแตกต่างหลักคือวิธีการผลิตสารตัวกลางของบิวไทโรแลกโทน บริษัท Mitsubishi Chemical Corporation ของญี่ปุ่นได้พัฒนากระบวนการที่รวมถึงการไฮโดรจิเนชันของมาลิกแอนไฮไดรด์เป็นบิวไทโรแลกโทนและการควบแน่นกับเมทิลามีนเพื่อให้ได้ NMP บริษัทได้พัฒนากระบวนการสังเคราะห์ NMP โดยการควบแน่นของบิวไทโรแลกโทนและเมทิลามีนโดยไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา -Butyrolactone และ methylamine จะทำปฏิกิริยากันที่อุณหภูมิ 240–285 องศา และความดัน 5.0–8.0 MPa เป็นเวลา 2–3 ชั่วโมง จากนั้น NMP ที่ได้จะถูกทำให้บริสุทธิ์ด้วยการกลั่นแบบแยกส่วนเพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ที่มีความบริสุทธิ์สูง สมการปฏิกิริยามีดังนี้:

ปฏิกิริยาเกิดขึ้น 2 ขั้นตอน ขั้นตอนแรกคือปฏิกิริยาของ -butyrolactone กับ methylamine เพื่อสร้าง N-methyl- -hydroxybutanamide ซึ่งเป็นปฏิกิริยาที่กลับคืนได้และสามารถเกิดขึ้นได้ที่อุณหภูมิต่ำกว่าและความดันต่ำกว่า ขั้นตอนที่สองคือการทำให้ N-methyl- -hydroxybutanamide แห้งและสร้างวงจรเป็น NMP ภายใต้อุณหภูมิและความดันที่สูงขึ้น ปฏิกิริยา 2 ขั้นตอนสามารถดำเนินการเป็นชุดในหม้ออัดไอน้ำหรือดำเนินการต่อเนื่องในเครื่องปฏิกรณ์แบบท่อ

เนื่องจากจุดเดือดของ NMP (204 องศา) ใกล้เคียงกับจุดเดือดของวัตถุดิบ -butyrolactone (206 องศา) มาก การแยกสารเหล่านี้ด้วยการกลั่นแบบแยกส่วนจึงทำได้ยาก ดังนั้น จึงต้องใช้เมทิลามีนส่วนเกินจำนวนมากในการทำปฏิกิริยา (อัตราส่วนโมลาร์ของเมทิลามีนต่อ -butyrolactone จาก 1.5 ถึง 1.8) เพื่อการแปลง -butyrolactone ให้สมบูรณ์ ทำให้กระบวนการแยกผลิตภัณฑ์ง่ายขึ้น เมทิลามีนแบบไม่มีน้ำสามารถใช้เป็นวัตถุดิบได้ แต่การเติมน้ำลงในระบบปฏิกิริยาสามารถเพิ่มการคัดเลือกของ NMP ได้ สารละลายปฏิกิริยาจะถูกกลั่นแบบแยกส่วนในหอคอยกำจัดเอมีน ซึ่งเมทิลามีนที่ไม่ทำปฏิกิริยาจะถูกกลั่นจากด้านบนและรีไซเคิลไปยังเครื่องปฏิกรณ์ ผลิตภัณฑ์ด้านล่างของหอคอยจะถูกนำเข้าไปในหอคอยกำจัดเศษส่วนเบา และน้ำที่เหลือทั้งหมดจะถูกกลั่นจากด้านบนของหอคอย เศษส่วนเบาจะถูกเก็บรวบรวมจากเส้นข้างบนส่วนบนของหอคอย ผลิตภัณฑ์ด้านล่างของหอคอยกำจัดเศษส่วนเบาจะถูกนำเข้าสู่หอคอยกำจัดเศษส่วนหนัก เศษส่วนหนักจะถูกนำออกจากด้านล่างของหอคอย และจะได้ NMP ที่มีความบริสุทธิ์สูงจากด้านบน ผลผลิตของ NMP สูงถึง 99% โดยอ้างอิงจาก -butyrolactone

N-Methyl-2-pyrrolidone ดูดซึมได้ง่ายจากผิวหนังของมนุษย์ ระบบทางเดินอาหารและทางเดินหายใจ การศึกษาวิจัยพบว่าตัวทำละลายเชิงพาณิชย์สามารถซึมผ่านผิวหนังของมนุษย์ได้ และพบว่า N-Methyl-2-pyrrolidone มีค่าการซึมผ่านสูงกว่าตัวทำละลายชนิดอื่น ตัวทำละลายสามารถกระจายตัวได้อย่างรวดเร็วในอวัยวะส่วนใหญ่ โดยมีความเข้มข้นค่อนข้างสูงในอวัยวะเพศ การสัมผัสซ้ำๆ อาจเป็นสาเหตุหนึ่งของภาวะมีบุตรยาก ปริมาตรการกระจายตัว (Vd) ของ N-Methyl-2-pyrrolidone คือ 0.7 L/kg และครึ่งชีวิตของ N-Methyl-2-pyrrolidone ที่ไม่เปลี่ยนแปลงในพลาสมาหลังจากรับประทานทางปากหรือทางผิวหนังและจากการสูดดมคือ 9–12 ชั่วโมงและ 4 ชั่วโมงตามลำดับ N-Methyl-2-pyrrolidone ถูกไฮรอกซิเลตเป็น 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone (5-HNMP) โดยไอโซฟอร์ม 1E ของไซโตโครม P450 (CYP1E) และออกซิไดซ์เป็น N-methylsuccinimide (MSI) จากนั้น MSI จะถูกไฮรอกซิเลตเป็น 2-hydroxy-N-methylsuccinimide (2-HMSI) 2-Pyrrolidone ถูกระบุว่าเป็นเมตาบอไลต์อีกตัวหนึ่งของ N-Methyl-2-pyrrolidone
ในหนู จะถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วหลังการสูดดม การให้ทางปาก และทางผิวหนัง กระจายไปทั่วร่างกาย และถูกกำจัดออกส่วนใหญ่โดยการไฮดรอกซิเลชันเป็นสารประกอบที่มีขั้ว ซึ่งขับออกทางปัสสาวะ ประมาณ 80% ของปริมาณยาที่ได้รับจะถูกขับออกในรูปของยาและเมแทบอไลต์ภายใน 24 ชั่วโมง พบว่าปัสสาวะของหนูมีสีเหลืองขึ้นตามขนาดยา เมแทบอไลต์หลักคือ 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidone